Gatsby uwielbia klimat Nowego Jorku i chce pokazać ukochanej Ashleigh rodzinne miasto. Niespodziewanie ich ścieżki rozchodzą się i każde z osobna przeżywa własne przygody, pełne humoru i zwrotów akcji. Reżyser filmowy (Liev Schreiber) zaprasza dziewczynę na pokaz roboczej wersji jego najnowszego dzieła. Będąca początkującą dziennikarką Ashleigh zostaje wciągnięta przez wydarzenia, dzięki którym poznaje scenarzystę (Jude Law) oraz gwiazdę kina – Francisco Vegę (Diego Luna).